『왜 나의 다정함이 당신을 상처 입힐까』는 이런 물음의 답을 찾으며, 진정한 이타와 돌봄이 어떻게 이뤄질 수 있는지 고찰하는 책이다. 전작인 『우리는 왜 선물을 줄 때 기쁨을 느끼는가』에서 증여란 주기가 아니라 받기로부터 시작된다는 새로운 증여론을 제창한 저자는 이번 책에서 본격적으로 ‘주기’란 무엇인지 파고든다.
저자는 ‘마음(소중한 것)은 숨겨져 있어 타인은 손댈 수 없다.’라는 상식이 돌봄과 이타를 가로막는다고 진단하고, 비트겐슈타인의 언어놀이를 이용해 그 상식을 깨뜨린다. 또한 오늘날 자기희생이자 어리석은 행위로 여겨지는 돌봄과 이타가 실은 기존 도덕으로부터 사람을 해방해주어 자기 변화를 일으키고, 나아가 자기 돌봄까지 이어진다는 독자적인 ‘돌봄론’을 펼쳐 보인다. 저자는 철학, 문학, 영화, 만화, 대중가요 등 다양한 인용을 통해 ‘돌봄과 이타가 그물처럼 교차하는 사회’를 위한 새로운 윤리의 가능성을 보여준다.
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